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徳川家康に仕え、書院番を務めた。慶長20年（1615年）5月7日、大坂夏の陣で青山忠俊に属し、明石全登と戦い戦死した。家臣の板倉藤兵衛が遺骸を背負って帰り、麻生阿弥陀寺に葬った。 正勝には男子がいなかったため、松平家信次男の重信が後を継ぎ、正勝の娘を妻とした。重信の養子の信孝の代に1万石を領して大名に列し、小島藩主となった。