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貞興の孫の小笠原宗延が山城国中島を領して中島姓を名乗ったことが始まりとされる。一族の中島主膳正宗安の三男掃部正安経が、三好氏滅亡ののち摂州より但馬に遁れ山名氏に仕えている。また、徳川将軍家の呉服師で、朱印船貿易と糸割符 (いとわっぷ) 貿易により巨富をたくわえた茶屋四郎次郎家は小笠原宗延の孫の清延が初代である。