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ていた宇都宮旧領を中心に攻め取っていき、小山氏の衰退も相まって強大な勢力へと返り咲いた。 文明10年（1478年）11月18日、宇都宮社の式年遷宮を祝す能に出席した。 明応7年（1498年）、冬に連歌師猪苗代兼載が宇都宮領内の盛高のもとに訪れ、上三川で歌を詠んでいる。 永正元年（1504年）、盛高は今泉氏の菩提寺である長泉寺を建立した。