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Détails du Mot

ジエノン-フェノール転位

ジエノン-フェノール転位(ジエノンフェノールてんい、英: dienone-phenol rearrangement)とは、有機化学における転位反応の一種で、酸触媒により環状ジエノンがフェノール類に変わる反応。 ジエノンフェノール転位の基質は、4,4-ジアルキル-2,5-シクロヘキサジエン-1-オンの誘導体である。これに酸触媒を作用させると

Mots Associés

フェノール

〖phenol〗 (1)特異な臭(ニオ)いのある, 無色または白色の, 水によく溶ける針状結晶または結晶性のかたまり。 化学式 C6H5OH コールタールの分留により, またはベンゼンを原料とする化学合成によって得る。 防腐剤・消毒殺菌剤とするほか合成樹脂や染料・爆薬など種々の化学工業の重要原料。 石炭酸。 (2)芳香族化合物で, ベンゼン環に結合した水素原子が水酸基で置換されたものの総称。

転位

位置が変わること。 (1)〔物〕 〔dislocation〕 格子欠陥の一。 結晶格子がずれ変形を起こしている部分と, 正常な部分との境界が線状になっているもの。 (2)〔化〕 〔rearrangement〕 化合物の分子内で, 原子または基の結合する位置が変わること。 また, その反応。 ナイロン 6 の製造工程で, シクロヘキサノンオキシムからε-カプロラクタムをつくる反応(ベックマン転位)などはその例。 (3)〔心〕 〔displacement〕 「置き換え{(2)}」に同じ。

ロッセン転位

CH 3   + H 2 NOH   + KOH ⟶ RC ( = O ) − NHOH {\displaystyle {\ce {RC(=O)OCH2CH3\ + H2NOH\ + KOH -> RC(=O)-NHOH}}} ホフマン転位 クルチウス転位 シュミット転位 ^ Lossen, W. Ann

コープ転位

擬いす型をとるものが擬ふね型をとるよりも有利である。これは擬ふね型の場合には2位と5位の炭素が空間的に近くに位置し、その時にこれらの炭素上のHOMOのローブが反結合型で相互作用するためにエネルギーが高くなるものとされている。複数の擬ふね型の遷移状態が可能である場合、立体的にかさ高い置換基が擬

ウルフ転位

J. (1972). "Formation and photochemical Wolff rearrangement of cyclic α-diazo ketones: D-Norandrost-5-en-3β-ol-16-carboxylic acids". Organic Syntheses

フリース転位

フリース転位(フリースてんい、Fries rearrangement)はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応である。ルイス酸によって触媒される。 さまざまな検討が行われてきたが、フリース転位の正確な反応機構は明らかになっていない。異なる置換基を持つ混合物の交差実験によって、分子間お

アマドリ転位

アマドリ転位(アマドリてんい、Amadori rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつで、アルドースのグリコシルアミン(N-グリコシド)が、酸を触媒として 1-アミノ-1-デオキシケトース へ変わる反応。糖の合成化学の中で重要な反応である。

ベンジジン転位

ベンジジン転位(ベンジジンてんい、benzidine rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつ。1,2-ジフェニルヒドラジンが酸の作用により転位してベンジジンとなる反応。アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって 1863年に報告された。 本反応は N,N-結合の切断と

ピナコール転位

ピナコール転位(ピナコールてんい、英: pinacol rearrangement)は 1,2-ジオールが酸触媒下に脱水と同時に置換基の転位を起こしカルボニル化合物を与える反応のことである。 代表的な例としてピナコール(2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール)からピナコロン(またはピナコリン、3

シグマトロピー転位

シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応

クルチウス転位

クルチウス転位 (クルチウスてんい、Curtius rearrangement) は有機化学における転位反応の一つで、酸アジドを加熱することにより、窒素の発生を伴いながらイソシアネートを生成する反応である。テオドール・クルチウスが1890年に報告した。 かつては酸アジドの合成法として酸塩化物とアジ化

クライゼン転位

すなわちペリ環状反応の一種であり、その中でも [3,3]-シグマトロピー転位に属する反応である。 ビニルエーテル構造がフェノールエーテルの一部である場合もこの反応が進行する。 この場合、生成物のカルボニル化合物はシクロヘキサジエノン構造を持つ化合物であるが、これはケト-エノール互変異性により直ちにフェノール型構造へと異性化する。

ベックマン転位

ベックマン転位(ベックマンてんい、Beckmann rearrangement)は、ケトンから作られたオキシムからN-置換アミドが得られる転位反応のことである。 エルンスト・オットー・ベックマンによって1886年に報告された。 まず窒素上からのヒドロキシ基の脱離と同時にイミノ基の炭素に置換している

ファヴォルスキー転位

転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。 著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。 この反応の機構は2種類存在する。 一般的には以下のような機構で進行する。この機構で進行する転位は正常なファヴォルスキー転位と呼ばれる。

レギッツジアゾ転位

レギッツジアゾ転位(れぎっつじあぞてんい、Regitz Diazo Transfer)は有機化学における転位反応のひとつで、活性メチレン化合物をスルホニルアジド化合物と反応させてジアゾ化合物へ変える反応のこと。1910年にオットー・ジムロートによって最初に報告された。反応名はマンフレッド・レギッツ(Manfred

ヴィッティヒ転位

n]-ヴィッティヒ転位と称する。 この方式ではヴィッティヒ転位は3種に分類される。 [2,3]-ヴィッティヒ転位はアリルエーテルに見られる反応形式である。 α'炭素(すなわちアリル位炭素)と酸素間の結合が切断され、α炭素とアリルエーテル二重結合の酸素から遠い側の炭素(γ'炭素)との間に結合が生成する。

フェノール酸

ホースグラム中の天然フェノールの大部分は、プロトカテク酸、4-ヒドロキシ安息香酸、バニリン酸、コーヒー酸、p-クマル酸、フェルラ酸、シリング酸、シナピン酸等のフェノール酸の形をとる。 担子菌類においてもフェノール酸が見られる。また、腐植土の主成分であるフミン質の一部を構成する。 ヒトの尿にも多くのフェノール酸が含まれる。

フェノール類

フェノール > フェノール類 有機化学において、フェノール類(フェノールるい、phenols)は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。フェノール類を指して phenolic

ワーグナー・メーヤワイン転位

1]heptane) からイソボルニルクロリド (2-chloro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane) への転位反応としてこの反応を発見した。その後、1914年にハンス・メールヴァインが他の化合物でも同様の反応が広く起こることを示し、カルボカ