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高校時代の同級生でライバルでもあった吉田凌とは親友である。 高橋周平は小学校・中学校と少年野球チームの先輩であり、プロでも同じチームでプレーすることになった。小笠原曰く、「小学校の時も公園で一緒に野球しました。同じチームで心強いです」。その高橋からもらったおさがりの服を私服にしていることが多い。